전 메타 디렉터이자 Retro 앱을 만든 Nathan Sharp와 네트워킹 후기 (w/ 하이아웃풋클럽)

Retro 앱을 만든 Nathan Sharp와의 네트워킹
거의 1년 가까이 활동하고 있는 하이아웃풋클럽에서 전 메타 디렉터이자 Retro라는 앱을 만든 창업자인 Nathan Sharp와 함께 이야기 나눠볼 수 있는 자리를 마련해주셔서, 기쁜 마음으로 다녀왔다.
5월 7일에는 외부 인원들까지 모아서 하는 대규모 세션이었고, 내가 참여한 5월 8일은 하이아웃풋클럽 멤버들만 참여할 수 있는 프라이빗 세션이었다. (프라이빗이라기엔 거의 80명 가까이 참여한 행사 ㅋㅋㅋ)
5월 7일 세션에서, Nathan이 자기 이야기하는 것보다, 질문을 통해서 이야기하는게 훨씬 더 많은 인사이트를 제공해줬다고 하셔서, 바로 질문에 대한 답변을 하는 시간으로 이어졌다.
나도 많은 질문들을 남겼고, 감사히도 몇 개의 질문이 선택받아 답변을 듣는 영광을 누릴 수 있었다. (다시 확인해보니 질문한 거의 대부분에 대해서 답변을 해주시긴 했다.)
많은 답변들 중에서 인상 깊었던 답변들만 추려봤다.
탄탄대로 커리어를 두고 창업을 하게 된 계기

경제적으로 '걱정 없이 살 수 있는 수준'에 도달하면, "내 인생에서 중요한 것은 뭘까?"에 대한 고민을 하게 된다고 한다. 그리고 나서 남은 생을 확인해보면 생각보다 시간이 많지 않음을 알 수 있었고, 그래서 가장 에너제틱한 시기에 창업을 하기로 마음먹었다고 한다. 그리고 제일 중요한건, 이 문제를 푸는게 정말 즐거워서 매일 해도 즐길 수 있는 문제여야 한다고 했다.
이건 나 역시도 매번 하고 있는 고민이기도 하다. 크게 두 가지의 고민이다.
- 나에게 경제적으로 걱정 없이 산다고 할 수 있는 정도의 경제 수준은 어느정도일까?
- 내 인생에서 정말 중요한, 내가 하고 싶은 것은 무엇인가?
시기에 따라 다르긴 한데, 지금 시점엥서 첫번째 고민은 이미 해결한 상태이다. 그런데 그 다음 질문에 대한 답을 아직 내리지 못했으니 열심히 고민하면서 답을 찾아 나가야겠다.
실리콘밸리에서 일한다는 것의 장단점은 무엇이라고 느끼셨나요?

이건 내 질문이다. 매번 말로만 듣던 실리콘밸리에 대한 엄청 원초적인 궁금증이었다.
장점은 아래와 같다.
- 엄청난 야망과 자신감
- 정량적 지표 중심의 일
실리콘밸리에서 일하는 대다수의 사람들은 엄청난 야망과 자기 확신을 가지고 있다고 한다. 실제로 일론처럼 몇 개의 회사를 운영하는 사례도 있으니 저런 야망을 가지는게 전혀 이상한 일이 아니다.
그리고 엄청나게 지표 중심으로 일을 한다고 한다. 지표에 맞게 일을 최적화하고, 목표를 배치하는 작업을 한다고 한다.
단점은 아래와 같다.
- 작은 프로젝트의 과소평가
- 정성적 가치의 과소평가
정확히 장점에 반대되는 단점들이다. 다들 큰 꿈을 꾸니, 당장 옆집 이웃의 문제를 풀어주는 것 같은 작지만 전혀 가치가 없지 않은 문제들을 과소평가하는 경향이 있다고 한다. 그리고 정량적으로 측정할 수 없는 정성적인 가치들에 대해서도 과소평가 하는 경향이 있다고 하고.
내가 만약 실리콘밸리에 어울리는 사람이 되려고 한다면? 정량적 지표 중심으로 일을 하려고 더 노력해야한다. 이게 내 이력서에서도 그렇고, 제일 약한 부분이긴 하니까.
스타트업 경험은 '실전' 외엔 답이 없다
일단, 전혀 재정적으로 좋은 선택이 아니라고도 한다. 심지어 Nathan은 디렉터였을텐데, 이 정도면 연봉은 상상초월로 높았을 것이니 더 그렇게 느꼈을 수도 있겠다.
그리고 빠르게 부자가 될 수 있다는 것도 오해라고 한다. 아무래도 실패한 사례들에 대해서 주목하지 않는게 이런 오해를 불러일으킨다고도 생각한다.
아무리 유능한 PM이었더라도, 실제로 스타트업을 하는 것은 전혀 다른 차원의 이야기라고 한다. 모든 책임을 창업자가 지게 되니, 회사처럼 나를 지켜주는 세이프 가드 같은게 없는 것이나 다름 없기 때문이다.
그럼에도 불구하고, Nathan은 80살이 됐을 때 후회하지 않기 위해서 창업을 결심했다고 한다. 이는 제프 베조스의 의사결정 방법이기도 하다.
마치며
듣다보니 궁금한게 엄청나게 많아져서, 나도 끝나고 따로 이것저것 엄청 물어봤는데 아주 친절하게 대답해줘서 기분 좋게 인사를 나눴다.
어떻게 보면 가장 이상적으로 창업을 한 케이스인 것 같다. 어느정도 경제적 기반을 다져두고, 자신이 일하며 마주했던 문제를 풀기 위해 창업을 결정한 것. 물론 그 과정에서 엄청난 노력이 들어가있다는 사실도 반드시 기억을 해두자.
노력 없이는 결과도 없다. 그리고 어떤 노력이든 결국엔 다 이어질 수 있다.